Нужна ли онлайн касса преподавателю, который работает только онлайн?
Да, нужна. Но если у Вас патент, то можно начать применять с 01.07.2019 г.
Работа онлайн не снимает с Вас обязанность выдать клиенту чек об оплате. Для работы с предприятиями используйте расчеты платежными поручениями через расчетный счет. Для работы с физ.лицами можно заключить договор с платежными системами, как платежным агентом, тогда они будут выдавать чек Вашим покупателям. А Вы будете получать оплату за минусом агентского вознаграждения.